La prima volta che Empoli e Modena si sono affrontate risale a giugno 1950, in Serie B. In quell’occasione furono gli azzurri a prevalere con un netto 2-0. Successivamente trascorsero diversi anni prima di rivedere le due squadre contrapposte: il nuovo incontro avvenne nel settembre 1972, nel girone B di Serie C, e si concluse con un pareggio a reti inviolate. Da quel momento si registrarono ulteriori sei confronti, disputati tra gli anni Settanta e Novanta, tutti in ambito di Serie C. Il primo successo fu nuovamente dell’Empoli, che nel 1974 vinse per 1-0. Nel 1975 arrivò invece la vittoria del Modena per 3-0, seguita dal pareggio per 0-0 del 1980. Nel 1982 tornarono a esultare gli azzurri, mentre nel 1989 fu il Modena ad imporsi. Infine, nella stagione 1995-96, giunse un altro successo empolese per 2-0 in un campionato particolarmente significativo: decisero le reti di Giovanni Martusciello e Carmine Esposito. Dopo quella partita le due squadre si ritrovarono nell’aprile del 2002, in Serie B; l’incontro terminò con un pareggio a reti bianche ed è rimasto l’ultimo risultato di parità al Castellani tra Empoli e Modena. Quella stagione fu speciale poiché entrambe le formazioni ottennero la promozione in Serie A. Nell’anno successivo il confronto si ripropose nella massima serie e al Castellani fu l’Empoli a imporsi per 1-0 grazie a una rete di Tommaso Rocchi, in una gara entrata nella memoria anche per la pioggia incessante e il gol rocambolesco realizzato.
L’incontro si disputò nuovamente l’anno successivo, sempre in Serie A, ma con esito opposto: il Modena prevalse con un netto 3-0, grazie alle reti di Cevoli, Ungari e Milanetto. Al termine di quella stagione entrambe le squadre retrocessero, ritrovandosi così nuovamente in Serie B nel novembre 2004. In tale occasione l’Empoli vinse per 2-1, trascinato da una doppietta di Tavano, mentre per i gialloblù andò a segno Maurizio Ganz. Dopo alcuni anni si giunse a settembre 2008, quando gli azzurri ottennero un’altra vittoria casalinga, questa volta per 3-1, con le reti di Lodi, Vannucchi e Coralli. Nel campionato di Serie B 2009-2010 le due squadre si affrontarono nuovamente e l’Empoli conseguì un altro successo netto per 3-0, firmato da Eder, Coralli e Saudati. Nel marzo 2011 fu invece il Modena ad imporsi per 1-0; risultato che si ripeté anche nell’aprile del 2012, seppur con un punteggio più ampio: 3-1 in favore degli emiliani. All’inizio della stagione 2012-13 le due formazioni tornarono a sfidarsi e questa volta fu l’Empoli ad avere la meglio con un pirotecnico 4-2: autogol di Andelkovic e gol di Tavano, Maccarone e Moro per gli azzurri; Stanco e Moretti a segno per il Modena. L’ultimo precedente sul suolo toscano risale infine al 5 ottobre 2013. Anche in quell’occasione lo stadio Castellani fu favorevole agli azzurri che vinsero per 2-1 grazie alle marcature di Tavano e Pucciarelli; Mazzarani accorciò le distanze per gli ospiti.
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